La rosa del Milan per la stagione 1999-2000

Champions League Milan-Hertha Berlino 1-1 Da sinistra in piedi: Maldini, Serginho, Ayala, Bierhoff, Abbiati, Shevchenko. Accosciati: Helveg, Leonardo, Gattuso, Albertini, Costacurta . Il Milan che si presenta ai nastri di partenza del nuovo campionato sembra avere ottime intenzioni di ricalcare l'andamento del campionato precedente. Purtroppo alla prima competizione importante, la Supercoppa Italiana, le ambizioni vengono frustrate dal ritorno del Parma che pareggia e rimonta il gol iniziale di Guglielminpietro. Purtroppo anche in Champions League, l'andamento non è dei migliori e il girone termina con i rossoneri all'ultimo posto dietro Chelsea, Hertha Berlino e Galatasaray. Eliminazione quindi immediata come pure in Coppa Italia dove paghiamo dazio nel derby con l'Inter, 2-3 all'andata, 1-1 al ritorno. In campionato, pur mantenendo un cammino dignitoso, la squadra non dimostra mai di competere per le posizioni di vertice tanto che il responso all'ultima giornata la vede al terzo posto dietro la Lazio Campione d'Italia e la Juventus, con un distacco di undici punti.